1999年1月發行個人首張國語專輯《照過來》，並憑藉其中一曲《銼冰進行曲》走紅臺灣。1999年10月，發行個人第二張國語專輯《壁花小姐》。同年，阿雅主持人綜藝節目《綜藝旗艦 Hello Jacky》。2000年，阿雅出演電視劇《懷玉格格》，飾演阿雅格格一角。2001年阿雅持綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》。同年出演電視劇《貧窮貴公子》，飾演池上隆子一角。同年再次出演電視劇《青春六人行》，飾演王淑芬。2003年阿雅出演電視劇《第八號當鋪》，飾演溫馨一角。同年出演賴聲川導演的兩部舞臺劇《在那遙遠星球，一粒沙》與《亂民全講》。2004年，阿雅出演喜劇電影《妙探神威》，飾演柯南妹妹阿珍一角。同年友情客串電視劇《住左邊住右邊之幸之福小套房》，飾演社區人員。
2005年，阿雅爲8月5日上映的華語卡通動畫電影《紅孩兒大話火焰山》配音，飾演紅孩兒一角。並於8月1日前往北京，與導演王童、“孫悟空”配音演員瑪莎一起舉行觀衆見面會。2006年4月，阿雅暫別演藝圈，赴美國西岸遊學一年，進修戲劇表演課程，爲期15個月。2007年9月阿雅返回臺灣，重返演藝圈，再次主持綜藝節目《我猜我猜我猜猜猜》和《Mo Fa 藝起go》。同年，阿雅友情客串11月30日上映的喜劇賀歲電影《命運呼叫轉移》。此外，阿雅獲邀主持2007年星光大典頒獎典禮。並且於8月出演賴聲川導演的舞臺劇《這一夜，Women說相聲》，飾演藍鑽。
從當年紅遍大街小巷的《銼冰進行曲》的鬼馬精靈，到清純美麗的《壁花小姐》，從《我猜我猜我猜猜猜》的外景主持人到首次擔任《愛呀！幸福女人》的製作人，阿雅成功的從一個小女生脫變成了一個知性的女人。從《幸福迷途》到《粉紅女郎》，她向觀衆展現了一個不一樣的阿雅，一個特別會演繹的阿雅。從主持人到歌手到演員，每一件她都做的一絲不苟、認真嚴謹，舞臺上她的笑容是讓人最印象深刻的，是那麼的灑脫開朗，富有感染力。對待工作連細節都不放過，私底下像個孩子般活潑，這就是百變的阿雅，一個傳奇般的女人。
