1998年，蔡依林在MTV音樂臺舉辦的“新生卡位戰”音樂比賽中奪得冠軍。1999年7月發行個人首支單曲EP《和世界做鄰居》，並從此開啓演唱生涯；同年9月發行首張專輯《Jolin 1019》正式出道。
2002年，蔡依林發表了自己的轉型復出之作《騎士精神》。2003年發行專輯《看我72變》，2004年，憑藉歌曲《Love Love love》登上荷蘭Xtips排行榜冠軍。2005年4月，第七張國語專輯《J-game》發行，此專輯在全亞洲銷量超過100萬張。
2006年，蔡依林加盟百代唱片並推出專輯《舞娘》，憑藉該專輯獲得第18屆臺灣金曲獎最佳國語女歌手獎及MTV亞洲音樂大獎“國際時尚藝人獎”。2007年9月21日發行專輯《愛情任務》，並受邀出席法國Chanel2007秋冬高級定製時裝週。
2008年12月蔡依林在北京水立方宣佈與華納唱片簽約，並於次年發行專輯《花蝴蝶》。
2010年8月推出的《Myself》概念專輯，同年擔任上海世博會臺灣館“一日館長”。2011年，開啓MYSELF世界巡迴演唱會。
2012年9月14日發行專輯《MUSE》，而蔡依林個人則憑藉《大藝術家》獲得第24屆臺灣金曲獎最佳年度歌曲獎並提名第19屆MTV歐洲音樂錄影帶大獎“最佳亞洲藝人”獎。
2014年11月15日發行第13張國語專輯《呸》，獲得QQ音樂年度盛典三大獎項。2015年5月開啓Play世界巡迴演唱會，並於同年獲得第26屆臺灣金曲獎最佳國語專輯獎；12月2日，蔡依林還獲得2015MAMA“亞洲最佳藝人獎”
2016年2月，蔡依林爲迪士尼經典動畫長片《瘋狂動物城》中文版中哈茱蒂一角配音，爲其個人首部動畫配音作品。5月3日，“時尚奧斯卡”MetBall在紐約大都會博物館華麗舉行，蔡依林作爲本場唯一的華人歌手受邀出席。
蔡依林本名蔡宜凌，祖籍福建省泉州市，1980年9月15日出生於中國臺灣台北縣新莊市（現新北市新莊區），在家中排行老二，有一個姐姐，父親蔡柱陳從事過會計工作；母親黃春美爲人低調，鮮少在媒體面前出現，在臺北醫院擔任志工有十年時間。蔡依林畢業於景美女中、並以保送方式進入輔仁大學英文系就讀，與F.I.R樂隊女主唱Faye爲同班同學。
