1994年春天，一位名叫保羅•瑞汗的藝術家走進紐約現代藝術博物館三樓展廳，用雙面膠把自己的一幅畫作粘在了在牆上。他在畫旁放了一張小卡片，上面寫着：“唐納德•川普夫婦捐贈”。由於畫作的大小與周圍的展品接近，博物館直到48小時後才發現瑞汗先生的傑作。“我覺得這是川普會喜歡的作品。”事後這位名不見經傳的畫家這樣告訴記者。瑞汗將自己的行爲描述爲一種反抗：“畫廊只青睞在商業上成功的藝術家，博物館應當爲更多不知名的畫家提供機會。”但他沒有解釋川普夫婦與這幅黑白抽象油畫的關係。
我們可以給唐納德•川普打上一連串標籤：他是一名身家幾十億的房地產商、暢銷書作家、股神、口無遮攔的總統候選人，還是新晉的美國總統，但很少有人將他與藝術收藏聯繫在一起。川普本人也的確無意附庸風雅，他曾心直口快地說：“我的朋友們把大把大把的錢花在那些油畫上，但我想做點能讓全世界人都珍視、能看見，讓每個華盛頓人都驕傲的事情。”
儘管近年來少有人稱讚川普的審美眼光，但早期，不少評論家都曾研究過所謂的“川普美學”。他們認爲得益於川普的審美，他蓋起的摩天大樓可能是紐約最具有現代感的建築羣，這些大樓也是川普最有價值的“藝術藏品”。1983年建成的川普大廈是一棟極具未來感的玻璃外牆建築，由美國建築師特士吉操刀設計，室內裝修則由傳奇設計師安吉拉•唐西亞完成。《紐約客》建築評論家保羅•戈德伯格當年曾用“一個令人愉悅的驚喜”形容這棟建築，他寫道：“川普大廈的大堂可能是未來若干年內紐約最令人舒心的公共場所。”1995年，《時代週刊》的建築評論家赫伯特•馬斯卡姆曾爲哥倫布廣場的川普國際酒店大樓寫過一篇評論，就此與川普結識。1999年他與川普一同參觀安迪•沃霍爾的展覽，人們紛紛起立朝川普高呼“總統先生”——17年前，川普就已經在脫口秀裏開玩笑說要競選總統了。馬斯卡姆在記錄這次滑稽的觀展經歷時坦言“我不欣賞他的品味，但我喜歡他的風格”，“我很喜歡川普先生給現代城市風景注入的色彩、爭議性與戲劇性。”
川普並不完全是個藝術門外漢。1980年代，他曾與美國波普藝術大師安迪•沃霍爾有過幾次接觸，後者在日記中回憶，川普經朋友介紹找到了沃霍爾，請他給川普大廈製作一幅畫像，掛在大廈入口處。這幅“黑色、銀色、金色交織的多層油畫”完成後，安迪•沃霍爾覺得頗爲自信，但川普覺得畫面的色彩不協調，交易最終沒有達成，波普藝術大師只能遺憾地表示：“我覺得他的眼光有點兒廉價，我感覺”。此後安迪•沃霍爾就對川普頗有微詞，但川普本人倒是非常大度，還曾兩度在自己的書中引用沃霍爾的藝術觀點。
