周杰倫爲自己的代言創作新曲《英雄》，在主持人對其進行採訪的時候周杰倫大方迴應，新作的歌詞會讓自己想到蔡同學，蔡同學指的是蔡依林，扒兩人分手內幕，周董情史起底。據臺灣“中國時報”消息，近日，周杰倫爲代言遊戲創作的歌曲《英雄》，因一句歌詞“旋轉、跳躍、你閉着眼”引發熱議。昨日，他和玩家進行對抗賽，被主持人問到新歌創作靈感時坦言：“看到電玩人物卡特旋轉、跳躍後，我閉上眼，讓我想起了蔡同學。”在徵求作詞人同意後將歌詞加入到自己的歌中。此外，周杰倫也稱這首歌寫的都是英雄人物，希望讓玩家有深刻的體會和共鳴，分享自己對新歌的感覺時，他說：“太有感覺了!好幾個月前就寫好了。”據悉，他和蔡依林曾關係十分要好，過去他很害羞，在公開場合一直習慣稱呼她的代號“蔡同學”。歌手吳佩珊2010年上綜藝節目爆料稱曾與周杰倫相戀，兩人1998年在選秀節目《超級新人王》上相識，隨後相戀，更自曝將初夜獻給對方。但“初夜門”一事遭周杰倫否認。
2001年，周杰倫和蔡依林的緋聞屢見報端。在兩人戀情甜蜜時，周杰倫特意選用尾號爲“1010”的號碼，但兩人感情最終以男方劈腿結束。隨後兩人關係勢同水火，更在唱片銷量等問題上大打口水仗。2010年，周杰倫演唱會邀蔡依林做嘉賓合唱，兩人冰釋前嫌。2002年，同屬一家公司的周杰倫和歌手溫嵐傳出緋聞。據媒體報道，兩人從朋友到戀人，不過短短三個月的時間，後來因爲個性不合，又從情人變回朋友。但這段戀情遭溫嵐否認。2002年，媒體曝光兩人在日本搭電車同遊。徐若瑄在回臺灣時曾和周杰倫同屬BMG唱片旗下，兩人坦言欣賞對方纔華，更互相贈歌，但隨後徐若瑄和吳建豪 微博爆出地下戀情，二人緋聞不了了之。
2004年底，周杰倫因節目結緣與有“臺灣最美女主播”之稱的侯佩岑相戀。2005年，兩人在日本代官山街頭摟頸的照片曝光後，公開承認戀情，這也是周杰倫在昆凌之前唯一公開承認的戀人。當時，周杰倫形容此戀情爲“最健康的愛情”，但兩人只維持一年多即分手。2006年，臺灣一位資深娛記出版《就愛這樣的周杰倫》一書，在書中大曝周杰倫和李玟曾有一段緋聞。據說周杰倫幫李玟寫《刀馬旦》時兩人的感情甚好。在周杰倫剛剛出道的時候，李玟也給了周杰倫不少幫助。2007年，江語晨因出演周杰倫新歌MV《最長的電影》，被列入“J女郎”之列。此間，有媒體拍到周杰倫不僅帶江語晨到高級餐廳用餐，還帶她到籃球場看自己耍帥。爲逃避媒體跟拍，周杰倫還以近200公里的時速亡命飆車，後來戀情無疾而終。2011年8月，周杰倫摟着嫩模昆凌的馬賽遊船照曝光，“周昆戀”傳開。2014年6月，周杰倫親證明年一月生日前迎娶女友。
