近日在錄製某節目時，蔡康永時隔出櫃14年後再度開腔，直言“娛樂圈的人出櫃前都先來問我”；“出櫃導師”身份所帶來的壓力也令其不堪重負，蔡康永直言自己“太孤獨”，一句“我們並不是妖怪，可以很好的活在這裏”讓人揪心。蔡康永當年出櫃在李敖逼問下發生。雖說蔡康永認爲自己很孤單，其實他身邊一直有一位是情人也是家人。他和George1994年相戀，隔年赴日旅遊因遇到大地震，災情慘重，兩人相依爲命後被救難隊救出，於是在京都的大雪中約定“我們要永遠在一起”。談到這一段往事，他更深情隔空喊話：“希望下輩子還要與他在一起。”說到明星出櫃，很多人的第一反應無疑是早在2001年便自曝性取向的蔡康永。在14年後的節目錄制現場，蔡康感慨當年的出櫃已經讓自己成爲了圈內榜樣，甚至是“導師”一樣的人物：“演藝圈只要有人想出櫃了，會先來問我。而圈裏也有很多明星跟我沒那麼熟，他們會偷偷透過朋友繞來繞去的傳來簡訊，說他想出櫃了。”談及這段經歷，蔡康永自我調侃“那我倒黴嘛，誰讓我是唯一一個出了（櫃）還健在的人”，戲謔中不乏幾分無奈。
蔡康永在《奇葩說》淚崩談出櫃，那蔡康永的同性戀男友是誰？蔡康永曾告訴媒體記者：“我們兩人愛情長跑多年，目前分開住，雖然沒有急迫要住在一起，但平時有空，就會相約四處看房子，他身高1米8幾，人很威猛與瀟灑，所以我很喜歡，將來會去外國結婚”。蔡康永的男友是在某技術學院任教的英文老師劉坤龍，他和蔡康永從十年前交往到現在，感情很好，但受限於臺灣民情，暫時不會考慮結婚，身高180公分，外型很有藝文氣息的劉坤龍，英文名字叫George。
據中國臺灣媒體報道，蔡康永發表新書《愛了就會活過來》，正好遇到七夕情人節，他跟另一半George交往也邁向第20年，卻沒想過嘗試同志結婚，他搖頭感慨：“婚姻在臺灣是異性戀的遊戲，我希望法律可以放寬對伴侶的定義，社會有太多孤單的人。”2人交往至今只過西洋情人節和聖誕節：“節日太多，對談戀愛的人是很大的負擔。”
