在《唐伯虎點秋香2》最初選角時，李力持導演就曾問自己還有誰更適合祝枝山?爲人風趣灑脫、足智多謀、能言善辯、才華橫溢、樂於助人、好遊山玩水而不拘小節，這不就是陳百祥，即便再過20年也無人能替代他曾經創造的鮮活人物。陳百祥在原版《唐伯虎點秋香》中就是四大才子之一，17年過去了，他成了四位中唯一保留下來的角色，所以他的出演也被看做是續集對原版的一種最好的延續方式。與其他三位才子比起來，陳百祥是年紀最大的一位，但是從他的表演中卻無法看到這一差距。一知名網站曾對《唐伯虎點秋香》印象最深刻橋段進行過一次評選，結果陳百祥的裸戲僅次於周星馳說唱的一段，名列第二。在《唐伯虎點秋香2》中，陳百祥的勇猛一點都不減當年，在零下十攝氏度左右的天氣裏再一次全裸上陣，而且要比17年前更加“勁爆”。對此他戲稱：“雖然身材不比當年，但我勇氣依然可嘉！”
不過相比於上次被塗成墨人，裸的十分含蓄。在《唐伯虎點秋香2》中，陳百祥則是裸地十分大膽，不僅裸的毫無遮掩，而且時間超長。在長達數分鐘的裸戲片段中，陳百祥先是在衆才子面前大跳豔舞，而後又去偷看美女洗澡，最後又遭到羣僧暴打，這段戲乃是全片中最大的笑點之一。由於拍攝期間時處隆冬時節，因此對年逾60的陳百祥也是一個極大的考驗，而陳百祥卻毫無怨言，認真的完成了所有戲份，敬業精神得到了全劇組的肯定。
陳百祥在拍完《唐伯虎點秋香2》後談到“很多人都想過人生如果重來一次，我要怎麼做？積攢了20年，重來一次的機會不是每個人都有，當然要讓祝枝山新生的更精彩，更快活。不一樣的故事，一定會有不一樣的生命，我珍惜這次機會並且我也做到了最好”。的確在《唐伯虎點秋香2》這部電影裏，陳百祥真正的突破了自己，不僅在幽默造詣上更勝一籌，更上演了不少突破性的戲碼，像在大雪中的“脫戲”，被反覆暴打…承受在橫店三個月的風吹雨打，專業的戲骨精神令人欽佩。
